决定并着手实施策反招降太平军大将季荣先的当天晚上，借着夜色的掩护，吴军再次向湖口城池发起了进攻，尝试用拿手的凿穴爆破战术炸塌湖口城墙，打开进兵城内的道路。然而很可惜，行动如同吴超越所担心的一样，遭到了彻底的失败。
“在这里！扔火把！快，快扔火把！”
“看到了！看到了！快下火，下火，烧死这帮狗妖兵！开枪！开枪！”
尽管有夜色可以掩护行踪，又有枪声炮声掩护凿墙发出的声音，然而躲在尖头木驴下的吴军工兵却是连湖口城墙包夹夯土的墙砖都还没来得及凿穿，头顶上就已经响起了太平军将士的吼叫声，再接着，还没等吴军工兵撒腿逃跑，火把和浇过火药桐油的草束就已经劈头盖脸的砸下，迅速把吴军工兵包围在了火海浓烟之中，吴军工兵再扔下凿墙工具冒烟突火的逃命时，城墙上早有乱枪打下，最后五个负责挖掘城墙的吴军工兵只有一个人带伤逃回，剩下四人全部葬身在了火海之中。
通过望远镜亲眼看到自军将士被烈火活生生吞噬，饶是吴超越早已在战场上看习惯了生死，也由不得是神情默然，心中痛楚，旁边的戴文节、冯三保和刘铭传等人也是默不作声，还是在传令兵来报告说工兵只逃回来一人时，吴超越才开了口，说道：“叫军医全力治疗，一定要抢救回来，没回来的，从优抚恤。”
传令兵领命而去，旁边的戴文节也开了口，问道：“镇南王，怎么办？还要不要再试一试？”
“没必要了。”吴超越摇头，说道：“不管怎么试都是白白送死，只能另想办法破城。”
“镇南王，强攻吧。”老丈人冯三保建议道：“我们的攻城武器准备得很充足，士气也很高，正面强攻的话，也不是没有希望破城。”
考虑到自己手里目前兵力充足，有大量的西南吴军可以充当炮灰，同时武器方面也有优势，士气也的确不错，尽管从来不喜欢打绞肉机战争，吴超越还是点了点头，同意了冯三保的建议，还把攻城战事的指挥权暂时移交给冯三保，让冯三保指挥数量庞大的西南吴军正面叩打湖口城。
残酷而又血腥的城墙攻防战由此展开，连绵的枪炮声中，两个营的西南吴军首先出阵，抬着原始的飞梯冲击湖口城墙，呐喊着踏梯而上，城墙上的石头擂木则是冰雹雨点般砸下，不断将吴军将士砸落飞梯，枪子炮子也不断从城墙顶端倾斜而下，吴军将士接连中枪中弹，鲜血飞溅，伤亡数字飞快攀登。
着急证明自己的西南吴军将士的确士气很高，被砸下飞梯后带伤重新上梯冲锋的士兵绝对不止一个两个，在护城河边上开枪射击的吴军将士也有超水平发挥，在射击角度十分吃亏的情况下，仍然多次命中城墙上方的敌人，为蚁附同伴减轻了许多压力，也不止一次的帮助蚁附同伴冲上城墙，帮着同伴一度几乎抢占了一片城墙阵地。
但还是很可惜，西南吴军虽然士气高斗志昂扬，然而他们却不幸碰上了彪悍武勇闻名天下的广西狼兵，在林启荣的指挥下，以广西老兵为骨干核心组建的湖口太平军将士个个争先，舍死忘生，即便装备处于劣势也毫无惧色，照样把少量装备有苦味酸手雷的西南吴军打得头破血流，死伤不断，一次接一次的把吴军的进攻打退，那怕吴军将士投出的苦味酸手雷在他们身边炸响，也照样挡不住他们带伤冲锋的脚步，悍不畏死的狠劲让好歹在云贵平贼大战中接受过实战历练的西南吴军咋舌不已，既敬且惧。
太平军所拥有的居高临下优势也注定了吴军的强攻难以得手，尽管先后有好几名吴军勇士成功冲上城墙，可是后面的同伴跟不上，这些吴军勇士就只能陷入孤身苦战，那怕是砸出了手雷也挡不住太平军将士前仆后继的冲锋，不是被乱刀利斧砍死在城墙上，就是被带伤扔下撞下城墙，没有一个人能在城墙顶端坚持十秒时间以上。两个营千余名吴军将士先后五次冲锋，都被湖口太平军逐一打退，死伤近三百人却毫无收获。
见此情景，从来就不喜欢打这种攻坚硬仗的吴超越当然是大皱眉头，不断盘算其他的攻城战术。旁边的随军幕僚戴文节也说道：“镇南王，这么打的话，恐怕我们就算能够拿下湖口也肯定伤亡不小，影响军心锐气，是不是该换一个办法？”
“镇南王，试一试地道攻城如何？”刘铭传建议道：“把地道挖到城墙下方埋火药炸城墙，这个办法虽然要多花点时间，但比较安全，得手的把握要比直接城墙上挖洞埋火药大得多。”
背着手在临时指挥所的空地上转了一圈，盘算许久发现地道攻城虽然耗时较长，也不是一定有把握炸开湖口城墙，然而却怎么都比拿士兵尸体堆砌上城坡道强，吴超越还是下定了决心，“鸣金，收兵，叫工兵马上开始挖地道。但不能撤掉监视湖口城下的军队，绝对不能再给长毛再建地堡的机会！”
放弃正面强攻是为了减少伤亡，保存士气，避免影响接下来的战事，然而前后三次攻城都没能得手，吴军将士的军心士气还是多少受到了一些影响，一举拿下湖口的乐观情绪荡然无存，甚至就连吴超越自己也不得不放弃迅速拿下湖口的幻想，被迫做好了长期苦战的心理准备。可是就在这个时候，才到了第二天的正午时分，吴军的特务头子张德坚却突然给吴超越送来了一个意外消息——饶州的太平军将领季荣先，竟然已经答应了向吴军投降！还答应愿意服从吴超越的安排，帮助吴军迅速拿下湖口城！
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