此后，李安因没能找到一份与电影有关的工作，不得不赋闲在家，靠仍在攻读伊利诺大学生物学博士的妻子林惠嘉微薄的薪水度日，为了缓解内心的愧疚，李安每天除了在家里大量阅读、大量看片、埋头写剧本以外，还包揽了所有家务，负责买菜、做饭、带孩子，将家里收拾得干干净净。期间，他仔细研究了好莱坞电影的剧本结构和制作方式，试图将中国文化和美国文化有机地结合起来，创造一些全新的作品。就这样，在拍摄第一部电影之前，李安窝在家中当了6年的“家庭主男”，练就了一手好厨艺，就连丈母娘都夸奖.日后回忆起这段难熬的生活，李安至今仍然十分痛苦：“我想我如果有日本丈夫的气节的话，早该切腹自杀了。”
1990年，李安完成了剧本《推手》(“Pushing Hands”)，获台湾政府优秀剧作奖。该剧本不仅为李安赢得了40万元奖金，而且使他获得第一次独立执导影片的机会。1992年，他亲自执导了他的第一部作品，将《推手》搬上了银幕。这是一部反映在纽约的一家台湾人生活中的代沟和文化差异的喜剧片，这部影片在台湾获得了金马奖最佳导演等8个奖项的提名，并获得最佳男主角、最佳女主角及最佳导演评审团特别奖。此外，该片还获得亚太影展最佳影片奖。
由于《推手》的成功，李安再次获得了执导电影的机会。第二部电影是1993年推出的《喜宴》,在这是一部关于传统伦理观念的通俗剧。这是一部完全以好莱坞模式制作的中国电影，上映后赢得了一致的好评。该片在柏林电影节上荣获金熊奖，在西雅图电影节上获最佳导演奖，并获得了金球奖和奥斯卡奖最佳外语片提名。在他的家乡台湾，这部电影获得了第三十届台湾金马奖最佳作品、导演、编剧奖以及观众投票最优秀作品奖。从此，李安在国际影视界的声誉猛增，一举跃入世界知名导演行列。
1994年，他拍摄了《饮食男女》。这是他所执导的第三部电影，主要诠释了家庭问题和新旧冲突这个主题。这是李安迄今为止最成功的一部电影，本片获得了奥斯卡最佳外语影片提名，第三十九届亚太电影展最佳作品、最佳剪辑奖，第七十七届大卫格里菲斯奖最佳外语片奖，并获独立制作奖和第七届台北电影奖优秀作品奖，列1994年台湾十佳华语片第一名。成功地拍摄了这部影片之后，李安跨进了好莱坞主流电影制作的大门，1995年他执导了他的第一部英语片《理智与情感》,这部电影改编自简.奥斯汀的小说《理智与情感》，编剧是本片的女主角艾玛.汤普逊。该片获得诸多奖项，包括奥斯卡最佳影片提名(汤普逊还获得最佳剧本改编奖)，在柏林电影节上获得金熊奖及多项英国学院奖。李安还评选为全国影评协会和纽约电影评论家协会最佳导演。
1997年，李安又开始改编里克.穆迪的小说《冰风暴》,李安在这部片中，诠释了七十年代美国家庭关系的微妙的一面，本片的成功使李安在国际影视界声誉大振。这部影片也赢得了许多项国际电影协会的奖项，包括1997年编剧詹姆斯.沙穆斯(James Schamus)在戈纳国际电影节上获得的最佳编剧奖。凭借此片，李安确立了他在好莱坞A级导演行列中的地位。
其后，李安又导演了几部作品，但都没有获得很大的认可和反响。
2000年，从小就是个武侠迷的李安接受了台湾前中影公司总经理徐功立的邀请，推出了演绎太极拳之博大精深的中文武侠片《卧虎藏龙》,这才让他突破了瓶颈，完成了一次华丽的转身。李安的成功再度刺激了中国导演“冲奥”的雄心。此后几届奥斯卡，中国导演复制《卧虎藏龙》“武侠＋大片”的模式，一次次发起对奥斯卡的冲锋——
2003年，《英雄》入围奥斯卡最佳外语片提名；
2004年，《天地英雄》代表中国内地影片角逐最佳外语片提名未果；
2005年，《十面埋伏》获得了最佳摄影提名；
2006年，《满城尽带黄金甲》获最佳服装设计奖提名；连一贯走商业贺岁片路线的冯小刚也带着《夜宴》加入到“冲奥”大军中。尽管《夜宴》为避免跟《满城尽带黄金甲》两强交手，“曲线救国”地代表香港地区参加奥斯卡角逐，但这两部中国武侠巨制依然颗粒无收。毕竟，李安只有一个。
李安的感言很简短，陈锋还没反应过来，他就已经率先拿着小金人下台了。在身旁史蒂文.马丁的提醒下，陈锋这才清醒，拿着他交给自己的获奖名单，施施然的走上了颁奖舞台，站在了正中央的立式麦克风前。而这时候，现场早已爆发出了震天般的喧嚣声，几乎在场的所有嘉宾都从座位上站了起来，向他欢呼鼓掌。
这一刻，陈锋切身感受到了自己在奥斯卡、在美国、乃至在全世界的影响力，要知道，在座的可都是美国娱乐圈举足轻重的人物，其中包括了汤姆.汉克斯，斯皮尔伯格，等等之类世界影迷都耳熟能详的人物，陈锋还亲眼看见“大嘴美人”茱莉亚.罗伯茨神情激动，从座位上站起来，使劲为他鼓掌，完全没有一点国际巨星的架势，倒好像是个标准的long歌迷。
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