本来饶城只是一座小县城，人口不过几千人，而且之前饶城县尉主动献城投降。而本身饶城城墙并不高厚，以攻城辎重来打，可能两三天便可攻陷。
韩健在得知前线战报之后，马上下令原本正在中路完成对一些县城克复的林詹，命其率其所部，大约有三四万人马，包抄到饶城以北，正式展开决战。
命令一出，韩健便知道大战在即。这次韩健所下的命令便是不惜任何代价攻克饶城，而且只给了一天的期限。韩健就是要趁着洛阳军主力抵达饶城之前，将饶城攻克，到时以饶城为依托，在饶城以北到淮河一线大约六十里的范围内，展开异常平原决战，将洛阳军主力彻底击溃。
为了协同作战，韩健也马上传令到东路军一边，令其不惜一切代价拖住北王军的主力，只有这样，才能给西路兵马时间。
五月二十三，江都地面上好似一片平静。但此时饶城却在展开一场血战。
在缺少攻城辎重的情况下，张行所部正在以人海式战术攻打饶城。整个饶城内外尸体相藉，从一早开始，到日落黄昏，战事就未曾休止过。
李尚清初时认为东王府不过是强弩之末，贸然攻城只是自取其辱，但在见到江都军正面攻势的猛烈之后，他才意识到东王府要攻取饶城的决心是何等坚决。
四面围城，不给活路，就是要彻底将饶城攻陷，不留活口。李尚清在城头上亲自指挥战斗到中午，便中了流矢，不得不下去治伤。
好在洛阳军也知道身处绝境，不能不顽强抵抗。但毕竟城内只有一万多兵马，而且以骑兵为主，提前又没有准备太多的兵器和防备攻城的器械，城外东王府兵马又源源不断攻城，使得整个城头上的战斗非常胶着。
到日落黄昏时，张行所部已经从城东攻进城内，与李尚清所部在城西展开巷战。
到晚上二更天，整个饶城已经是四面沦陷，李尚清原本打算让自己的士兵依托城内的大街小巷做最后抵御，但到午夜时，城内已经四面陷入火海，大街小巷内尸体遍地。
李尚清准备骑马从城北出城，却被一群要逃出城的百姓所阻拦，不得已之下，他准备化身在百姓当中混出城去，却被人认出，直接由饶城的百姓将其扭送到了饶城的县衙。
张行所部攻入饶城之后，清点损失，整个洛阳军已经“全军覆没”。虽然有不少在巷战中投降的士兵，都被张行下令一律处决。张行本身是仁义当先，不想遭杀戮，但东王府所下的命令也很明确，要是在五月二十四黎明之前无法攻陷饶城，他将被以军法问罪。而韩健所下的命令，也是“格杀勿论”“不留活口”，只求做到东王府兵马能以饶城为依托，展开最后决战。
当李尚清被人扭送到县衙，此时张行也刚从城外进城来，天色将明，张行连看都没看李伯清一眼，只是留下一声“杀”，李伯清便跟同样被人捆缚着的原本饶城的官员一起，被砍了脑袋。
便在张行攻陷饶城还不到六个时辰后，五月二十四午时时分，云锦派来的两万援军便抵达饶城城北不到十里之外。到这时，北王军援军才知道原来在之前一天，东王府已经攻克饶城，而李尚清和他的一万多兵马已经彻底作古。
便在这路援军准备对饶城做试探性攻击之前，带兵将领得到消息，说是东王府又派了一路大军往饶城北面方向斜插过来，带兵将领眼看不能完成任务，没有撤兵，也没有进攻。出人意料的原地驻扎起来。
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